Hromadné odeslání pošty s příznakem spam

Zdravim,
mám následující problém .... Na serveru mám pár registrovaných uživatelů, kteří si přejí posílat zpravy jednou za 1/2 roku (jedná se asi o 240 emailů).

Zprogramoval jsem funkci, která mi přes html editor napíše text, který po tom odešlu a celé tělo zpravy se mi uloži do proměné .. poté vypisuju z databaze emaily a pokaždé posílam přes funkci mail() jednu po druhé .. ...

jenže mám následujíc problémy :(

1) dostává to příznak spamu, výskoké hodnocení okolo 7,5 bodu (nevim, podle infa udajne obsahuje krom jinyho i slovo penis - uplné blbosti prostě, nechápu to) ..

2) stává se často, že se script ani nepošle a zkolabuje na hlašce fatal error alocation memory ... na serveru , kde to mám se mi na to divali a script je napsan spravně (bez chyby udajně), takže at prej zkusim neco jinyho :( nejakou třídu, cele přepsat .. já ho posílam MINE typu s kodovaním a k tomu přikládám 1 přílohu dle potřeby ...

a ted muj dotaz pro někoho, kdo s tím má už praktickou zkušenost, doporučili by jste mi něco odzkoušenéhé , co funguje a dá se dobre použít ? Nejakou třídu , která je volně k použití a jde dobre nastavit ?
Já už nevim co dál ...
Potřebuju poslat texty a k tomu přilohu ...